La proximité de la région de Montréal a facilité le développement culturel de la région de la Montérégie. Plusieurs grands artistes comme Paul-Émile Borduas ont vécu dans cette région. La richesse culturelle de cet endroit pittoresque réside, entre autres, dans les lieux historiques, les fortifications et les écluses érigées au cours des XVIIe et XVIIIe siècles.
Les entreprises agrotouristiques de la Montérégie sauront capter l’intérêt des consommateurs avec leurs érablières, leurs vergers, leurs cidreries et leurs vignobles, où des panneaux d’interprétation historique racontent les petites et grandes histoires des gens et de leurs produits du terroir.
La région est également reconnue pour son vaste réseau de pistes cyclables. La Montérégie compte des parcs nationaux et plusieurs réserves écologiques et naturelles favorisant les activités récréatives exercées durant les quatre saisons ainsi que de nombreux gîtes touristiques.
En ce qui concerne les activités de plein air, les possibilités sont nombreuses : du ski au mont Saint-Bruno, de la navigation de plaisance sur les eaux du fleuve Saint-Laurent, de la rivière Richelieu et du lac Champlain, des croisières ou excursions vers les îles de Sorel et, enfin, un festival sportif et culturel d’envergure internationale, les Régates de Valleyfield.